N-(Trimetilsilil)imidazola (TMSI) ialah agen sililasi selektif yang kuat untuk alkohol, fenol dan sebatian 1,3-dikarbonil. Ia bertindak balas dengan ester untuk membentuk imidazolid, menyokong sintesis O-trimetilsilil monotioasetal, dan merealisasikan aromatisasi gelang-A struktur steroid.
Ia terlibat dalam pelbagai tindak balas organik teras: Tindak Balas Sililasi Hidroksil, Tindak Balas Pembentukan Aminal Silil, Tindak Balas Sililasi Nitrogen, Pembentukan Asil Imidazola, Tindak Balas Penambahan Michael, Tindak Balas Substitusi, Pembentukan Fosforoimidazolid, dsb.
Digunakan secara meluas dalam sintesis perantaraan farmaseutikal dan R&D kimia halus, ia menyediakan perlindungan selektif untuk kumpulan hidroksil. Ia juga bertindak sebagai reagen derivatisasi GC-MS untuk karbohidrat, sterol dan produk semula jadi, meningkatkan kemeruapan analit untuk analisis kualitatif & kuantitatif kromatografi.
| Sifat Kimia N-(Trimetilsilil)imidazola |
| Takat lebur | -42 °C |
| Takat didih | 93-94 °C14 mm Hg(lit.) |
| ketumpatan | 0.957 g/mL pada 20 °C |
| indeks biasan | n |
| Fp | 42 °F |
| suhu penyimpanan | Simpan di bawah +30°C. |
| keterlarutan | Kloroform |
| bentuk | Cecair |
| pka | 7.96±0.10(Dijangka) |
| warna | Jernih tidak berwarna hingga kuning |
| Graviti Tentu | 0.956 |
| Keterlarutan Air | terurai |
| Sensitif | Sensitif terhadap Kelembapan |
| Kepekaan Hidrolitik | 7: bertindak balas perlahan dengan kelembapan/air |
| BRN | 606148 |
| Kestabilan: | Sensitif terhadap Udara dan Kelembapan |
| InChI | 1S/C6H12N2Si/c1-9(2,3)8-5-4-7-6-8/h4-6H,1-3H3 |
| InChIKey | YKFRUJSEPGHZFJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C[Si](C)(C)n1ccnc1 |
| Rujukan Pangkalan Data CAS | 18156-74-6(Rujukan Pangkalan Data CAS) |
| Rujukan Kimia NIST | 1h-Imidazole, 1-(trimetilsilil)-(18156-74-6) |
| Sistem Pendaftaran Bahan EPA | 1H-Imidazole, 1-(trimetilsilil)- (18156-74-6) |
| Maklumat Keselamatan |
| Kod Bahaya | F,Xi,C |
| Pernyataan Risiko | 11-36/37/38-14-40-34-37-35-20/21/22 |
| Pernyataan Keselamatan | 16-26-33-37/39-45-36/37/39 |
| RIDADR | UN 1993 3/PG 2 |
| WGK Jerman | 3 |
| RTECS | NI8700000 |
| F | 10-21 |
| Suhu Autopenyalaan | 540 °C DIN 51794 |
| TSCA | Tersenarai TSCA |
| KelasBahaya | 3 |
| KumpulanPembungkusan | II |
| Kod HS | 29332990 |
| Kelas Penyimpanan | 3 - Cecair mudah terbakar |
| Klasifikasi Bahaya | Toks. Akut 4 Oral Kerengsaan Mata 2 Cecair Mudah Terbakar 2 Kerengsaan Kulit 2 |
Dalam kimia sintetik, TMSI bertindak sebagai agen sililasi premium untuk alkohol, fenol, dan sebatian 1,3-dikarbonil. Ia bertindak balas dengan cekap dengan ester untuk menghasilkan imidazolid berkemurnian tinggi dan menyokong penyediaan tersuai O-trimetilsilil monotioasetal. Ia amat berkesan untuk pengubahsuaian aromatisasi gelang-A struktur steroid, memainkan peranan yang tidak boleh diganti dalam sintesis API steroid dan pengoptimuman molekul aktif semula jadi.
Produk ini mengambil bahagian dalam pelbagai tindak balas organik yang canggih, termasuk Tindak Balas Sililasi Hidroksil, Tindak Balas Pembentukan Aminal Silil, Tindak Balas Sililasi Nitrogen, Pembentukan Imidazol Asil, Tindak Balas Penambahan Michael, Tindak Balas Substitusi Nukleofilik, dan Pembentukan Fosforoimidazolidat. Aktiviti tindak balasnya yang stabil berkesan meningkatkan kadar penukaran, mengurangkan penjanaan produk sampingan, dan meningkatkan ketulenan keseluruhan produk sintetik.
Salah satu kelebihan TMSI yang paling menonjol ialah selektiviti tindak balasnya yang sangat baik. Ia secara keutamaan melindungi kumpulan hidroksil tanpa mengganggu kumpulan amino dan struktur keton lengai, membolehkan perlindungan kumpulan yang tepat dalam molekul kompleks yang mengandungi pelbagai kumpulan berfungsi aktif. Ciri ini sangat meningkatkan kebolehkawalan tindak balas dan hasil produk dalam sintesis perantaraan farmaseutikal dan penyediaan organik berbilang langkah.
Dalam kimia analitik, TMSI berfungsi sebagai reagen derivatisasi utama untuk pengesanan GC-MS. Ia boleh menderivatisasi bahan polar seperti gula, asid organik, sterol, hormon, dan sebatian amino dengan cekap, meningkatkan dengan ketara kemeruapan dan kestabilan terma sampel ujian. Ia menyelesaikan kesukaran pengesanan sebatian polar yang tidak meruap dan tidak stabil terma, memastikan analisis kualitatif dan kuantitatif yang tepat dalam ujian farmaseutikal, pengesanan makanan, dan penyelidikan biokimia.
Selain aplikasi sintetik dan analitik, TMSI juga boleh digunakan sebagai pemangkin dan pengubah suai berkecekapan tinggi dalam pembuatan kimia halus. Ia mempercepatkan tindak balas esterifikasi, transesterifikasi, dan pempolimeran separa, mengoptimumkan kecekapan pengeluaran sambil mengekalkan kualiti produk yang stabil. Ia diiktiraf secara meluas di kilang farmaseutikal, makmal penyelidikan dan pembangunan kimia, dan industri pembuatan reagen berkemurnian tinggi kerana aktivitinya yang tinggi, sisa kekotoran yang rendah, dan sistem tindak balas yang sederhana.
Dengan kawalan kualiti yang ketat, ketulenan tinggi, dan sifat kimia yang stabil, N-(Trimetilsilil)imidazol kami menjamin kecekapan sililasi dan prestasi derivatisasi yang konsisten dalam pengeluaran industri pukal dan penyelidikan makmal, menjadikannya pilihan yang boleh dipercayai untuk projek sintesis kimia halus dan farmaseutikal bertaraf tinggi.
